The Secret of Monkey Island è un divertente gioco d'avventura punta e clicca con enigmi intelligenti, dialoghi ramificati e uno stile narrativo cinematografico. In questo gioco non si combatte con i riflessi, ma si risolvono enigmi, si parla con personaggi eccentrici e si combinano gli oggetti dell'inventario.
La storia si svolge nei Caraibi immaginari durante l'"Età d'oro della pirateria", su isole piene di personaggi stravaganti e ambientazioni memorabili, come:
Si controlla Guybrush Threepwood, un giovane ingenuo ma testardo il cui sogno è diventare un grande pirata. Guybrush è goffo, innocente e piuttosto ridicolo, ma anche spiritoso nei momenti chiave. A differenza di molte avventure dell'epoca, non c'era la possibilità di "morire" o di rimanere bloccati per sempre, quindi tenetelo a mente quando giocate.
La storia di The Secret of Monkey Island è la seguente:
Guybrush Threepwood arriva sull'isola Mêlée con un unico sogno: diventare un pirata. Per riuscirci, deve superare tre prove, ma lungo il cammino incontra la governatrice Elaine Marley e se ne innamora.
La pace dell'isola viene interrotta dal ritorno di LeChuck, un pirata fantasma ossessionato da Elaine, che la rapisce e la porta nella misteriosa Monkey Island™.
Determinato a salvarla, Guybrush prende una nave e viaggia verso l'isola, dove si fa strada attraverso comici intrecci con cannibali e assurde trappole per trovare il nascondiglio di LeChuck.
Il culmine arriva quando Guybrush torna sull'Isola della Mêlée per impedire il matrimonio tra Elaine e il pirata fantasma. Con molta goffaggine, ma più fortuna che talento, riesce a sconfiggere LeChuck e a salvare la ragazza.
L'avventura si conclude con Elaine che riconosce il coraggio di Guybrush, ma chiarisce di non essere mai stata una "donzella indifesa" e che forse l'eroe aveva più bisogno di lei che del contrario.
Lucasfilm Games (ora LucasArts) ha sviluppato questo gioco d'avventura nel 1990 per Amiga, Atari ST, MS-DOS e successivamente è stato portato su molti altri sistemi. Per crearlo hanno utilizzato lo SCUMM (Script Creation Utility for Maniac Mansion), utilizzato in diversi giochi d'avventura di Lucasfilm.